1998年，蔡依林在MTV音乐台举办的“新生卡位战”音乐比赛中夺得冠军。1999年7月发行第一支个人单曲EP《和世界做邻居》开启了演唱生涯；同年9月发行首张专辑《Jolin 1019》正式出道。
2002年，蔡依林发表了自己的转型复出之作《骑士精神》。2003年发行专辑《看我72变》 ，2004年，凭借歌曲《Love Love love》登上荷兰Xtips排行榜冠军 。2005年4月，第七张国语专辑《J-game》发行 ，此专辑在全亚洲销量超过100万张 。
2006年，蔡依林加盟百代唱片并推出专辑《舞娘》 ，凭借该专辑获得第18届台湾金曲奖最佳国语女歌手奖[4] ，并获得MTV亚洲音乐大奖“国际时尚艺人奖”。 2007年9月21日发行专辑《爱情任务》 ，并受邀出席法国Chanel2007秋冬高级定制时装周 。2008年12月蔡依林在北京水立方正式宣布与华纳唱片签约 ，次年发行专辑《花蝴蝶》 并获的最高销量女歌手大奖 。2010年8月推出的《Myself》概念专辑 ，同年担任上海世博会台湾馆“一日馆长” 。2011年，开启MYSELF世界巡回演唱会。
2012年9月14日发行专辑《MUSE》，凭借《大艺术家》获得最佳年度歌曲奖，并提名第19届MTV欧洲音乐录影带大奖“最佳亚洲艺人”奖 。2014年11月15日发行第13张国语专辑《呸》[28] ，获得QQ音乐年度盛典三大奖项 。2015年5月开启Play世界巡回演唱会 ，并于同年获得第26届台湾金曲奖最佳国语专辑奖。 12月2日，蔡依林获得2015MAMA“亚洲最佳艺人奖”。
1999年3月，蔡依林被吴大卫、左克蕙夫妇发掘，签约环球唱片，作为一名新人，在7月份推出了个人第一首单曲EP《和世界做邻居》，在发行两周后销量超过两万张；9月，蔡依林正式推出首张国语专辑《Jolin 1019》出道，发行首周超过六万张，专辑登上亚洲唱片、玫瑰唱片等销售榜冠军，蔡依林还受到日本传媒专访，专辑《Jolin 1019》以40万张的总销量， 荣获第七届新加坡金曲奖“最佳新人金奖”、第六届ChannelV“亚洲区年度最受欢迎新人”和台湾TVBS劲碟民选大赏“最受欢迎新人”在内的多座大奖。
2000年1月27日，蔡依林赴北京参加“全球华语榜中榜”颁奖礼，获最受欢迎女新人奖，这是她首次在中国内地获得该奖项，并在现场演唱歌曲《Because of You》；同年，推出第二张专辑《Don't Stop》在中国台湾售出50万张 。
2001年8月15日，蔡依林以不满所属经纪公司提出“唱片每半年一张”过于商业的要求加上长期账目不清为由，召开记者会宣布与大声音乐制作公司已无互信基础，决定单方面终止合约，并声称已于当天上午发出律师函，因为此事，蔡依林的演艺事业几乎暂停；10月，蔡依林的父亲扬言计划为其签约新唱片公司，遭到经纪公司大声以“彼此合约在法律上并没有结束”为由干涉。
2002年8月，台湾仲裁协会判定大声音乐制作公司向蔡依林赔偿一百万元、蔡依林在支付一千万元的违约金后官司才停止。
2002年7月，蔡依林宣布签约台湾索尼音乐唱片公司，发行了一首名为《骑士精神》的非卖品单曲，她首次为歌曲填词。
2003年3月9日，蔡依林首度担纲主演的台湾电视剧《Hi！上班女郎》通过台湾中视上档首播；同月她推出专辑《看我72变》 ，凭借该专辑在“台湾G-music风云榜”中赢得G-music风云榜的最佳女艺人奖及最佳专辑奖 ；8月10日，专辑《看我72变》在亚洲地区售出100万张，参与在北京举办的庆功会；9月，与印度音乐人Rahman合作，为内地电影《天地英雄》配唱主题曲《海市蜃楼》 ；11月15日，因参加“亚洲巨星反盗版演唱会”而引起索尼公司总部的注意，受邀蔡依林打造成旅日歌手，以推向日本演艺圈 ，但以失败告终。
2004年2月22日，蔡依林在台北举办小型演唱会，为专辑《城堡》宣传造势 ；2月27日，正式发行专辑《城堡》 ，专辑在亚洲地区售出200万张 ；3月30日，第15届台湾金曲奖颁奖典礼入围者公布记者会在台湾举行，蔡依林凭借专辑《看我72变》入围第15届台湾金曲奖最佳流行音乐演唱专辑与最佳国语女演唱人奖 ；8月7日，开启的“J1”世界巡回演唱会首站于上海虹口体育场举行；9月，荣获第11届新加坡金曲奖最受欢迎女歌手。
2005年4月，第七张国语专辑《J-game》发行，然而作为脱离周杰伦后的首支作品，《J-game》一开始就被外界拿有色镜检视，媒体普遍对“没有周杰伦的蔡依林”持不看好态度，因此呈现两极化的评价。但是这张专辑仍在推出五周内全亚洲售出一百万张，让蔡依林连续第三年蝉联台湾最高销量女歌手。并于2005年荣登央视春晚，且作为唯一的台湾歌手，献唱《爱情三十六计》，该曲进入中国大陆彩铃市场，直至2007年仍创下340万次的下载量。而在唱片合约方面，其与索尼唱片早于2005年2月到期，但她在无约状态下，仍如期配合专辑及9月推出的演唱会DVD宣传工作，报答当年再造恩情。
2005年5月，继邓丽君之后当选台湾最佳军中情人。
2005年凭《海盗》入围第四届日本MTV录影带大奖“buzz ASIA最佳艺人”；2008年，《Love Love Love》在中国北京奥运会赛场的强力播送下空降荷兰X-Tips单曲榜冠军，并打破历史指数纪录，成为首位夺冠的亚洲歌手。 后被法国杂志《亚洲音乐》评选为十位亚洲最佳女歌手之一； 曾受颁第18届美国MTV音乐电视大奖（VMA）“年度最佳中文录影带”，首度入围即获奖。
